Une enceinte de 270 mètres de tour, un donjon, une église romane, un pont-levis devenu pont fixe : Larressingle est la plus petite cité fortifiée de France. Dans ses murs, sept personnes vivent aujourd'hui. Il y a cent ans, elle disparaissait sous la végétation.
Larressingle se dresse à six kilomètres à l'ouest de Condom, au-dessus de la vallée de l'Osse et de vignes qui donnent l'armagnac. Au début du XIe siècle, Hugues de Gascogne, abbé fondateur de l'abbaye de Condom, donne à son successeur ses terres de Larressingle et l'église Saint-Sigismond. Des bulles pontificales de 1163 et 1245 confirment la donation : les abbés, puis les évêques de Condom, deviennent seigneurs du lieu.
Au XIIe siècle, l'église est reconstruite et fortifiée. Au XIIIe siècle, les abbés font bâtir la forteresse ; on attribue à Arnaud Othon de Lomagne l'achèvement des tours à la fin du siècle. À la même époque, l'abbé Auger d'Anduran (1285-1305) conclut un paréage avec le roi d'Angleterre Édouard Ier, alors duc de Guyenne : la justice est partagée, les consuls sont nommés en commun, et une garnison est fournie par les Anglais.
Paradoxe : malgré ses murailles, le château ne semble avoir joué aucun rôle militaire pendant la guerre de Cent Ans. Il faut attendre les guerres de Religion pour qu'il serve vraiment. En 1587, Condom y entretient une garnison de trois hommes. En 1589, les troupes de la Ligue catholique, menées par Antoine-Arnaud de Pardaillan de Gondrin, seigneur de Montespan, s'en emparent par surprise. Elles en font une base de pillages jusqu'en 1596, date à laquelle Montespan se soumet à Henri IV.
Au XVIIe siècle, les évêques préfèrent leur château plus moderne de Cassaigne. À la fin du XVIIIe siècle, le dernier évêque, Mgr d'Anterroches, fait même démonter la toiture du château et emporter la charpente à Cassaigne. À la Révolution, le château est vendu comme bien national et dépouillé. Les habitants s'en vont, bien que leurs maisons soient intactes. Au début du XXe siècle, trois maisons seulement sont encore habitées, et le village disparaît presque sous la végétation.
Au Moyen Âge, jusqu'à 300 personnes vivaient dans l'enceinte. Au début du XXe siècle, il restait trois maisons habitées.
En 1920, Édouard Mortier, dernier duc de Trévise, découvre Larressingle au cours d'une promenade à bicyclette. Grand défenseur du patrimoine, il se bat contre la vente à l'étranger des monuments et des œuvres d'art français, et a noué des amitiés aux États-Unis lors de conférences. Il commence par faire restaurer l'église, puis décide de sauver tout le village.
En 1926, il fait appel à de riches amis de Boston. Leur générosité finance un comité de sauvegarde jusqu'en 1938. Le château est classé monument historique dès 1922, les remparts en 1950, l'église en 1988. Aujourd'hui, Larressingle fait partie des « Plus Beaux Villages de France » et reçoit environ 133 000 visiteurs par an, tandis que sept habitants vivent dans l'enceinte.
L'enceinte polygonale mesure environ 270 mètres de tour. Elle est presque intacte, sauf à l'est. On y entre par la porte ouest, défendue par une tour à mâchicoulis ; le pont-levis a été remplacé par un pont fixe. Des tours carrées renforcent la muraille.
Le château-donjon, de plan trapézoïdal, compte quatre étages. Il garde une tourelle hexagonale, des fenêtres à meneaux et, à l'intérieur ruiné, de grandes cheminées. Il appartient à un propriétaire privé et ne se visite pas.
L'église Saint-Sigismond, romane (XIIe-XIIIe siècles), a une particularité : on y entre par l'étage, pour la rendre plus difficile à prendre. Une petite porte au rez-de-chaussée mène à un escalier dans une tour.
Une légende fait venir le nom d'une légion romaine à qui l'on aurait ordonné de se replier retro singuli, « un par un ». Une autre hypothèse le rattache au latin cingulum, l'enceinte d'un donjon.
La statue de saint Sigismond de l'église est une réduction du Vercingétorix d'Aimé Millet (1865, Alise-Sainte-Reine), fondue à Toulouse.
Larressingle est une halte sur une variante de la via Podiensis, après Condom. Le pont d'Artigues, tout proche, fait partie des biens des chemins de Compostelle inscrits à l'UNESCO.
C'est ainsi qu'on surnomme Larressingle, souvent présentée comme la plus petite cité fortifiée de France.